1. 囚犯用雨衣制成逃生筏离开恶魔岛
从1934年到1963年，美国在旧金山湾的恶魔岛监狱关押了一些最臭名昭著的罪犯，包括芝加哥“教父”卡邦(Al Capone)、“机关枪”杀手凯利(George Kelly)和黑帮老大“白佬”巴尔杰(James Whitey Bulger)等。29年里，大约1545人关押在这高度戒备的岛上，但还是有14次越狱行动，涉及36名囚犯。其中最有名的越狱发生在1962年6月，三名囚犯乘着雨衣制成的逃生筏逃离该岛。在他们大胆逃跑之前的几个月，三人用自制的工具慢慢凿大牢房墙壁上的通风孔，晚上从这里爬了出去，消失了。在他们的床上，放着他们自己设计制作的逼真假头当作诱饵。
尽管经历了漫长的大规模搜捕，逃亡者一直没有音信，当局认为他们有可能淹没在旧金山湾强劲寒冷的洋流中。1979年，克林特·伊斯特伍德主演了电影《逃离恶魔岛》。
所有试图逃离恶魔岛的囚犯，其中23人被俘，6人在试图逃跑中被开枪打死，有2人被淹死。剩下的5个(包括1962年试图越狱的三人)仍然下落不明，估计已经被淹死了。
2. 联邦战俘在利比监狱挖出隧道。
1864年2月9日，109名北方军官在利比监狱挖出一条隧道，这座监狱位于弗吉尼亚的里士满。1862年3月，这座之前是烟草仓库的监狱自开门后，迅速成为拥挤而瘟疫横行的地方，食物严重短缺。在1863年秋天开始，一小群囚犯尝试挖地道逃出监狱，失败了三次。他们在地下秘密工作，终于挖出了逃跑的第四条隧道，50英尺长，宽度从16到36英寸不等。其中59人最终成功到达联邦领土，而48名被重新抓获，2名淹死。利比监狱逃脱后，南方联盟的官员将大多数囚犯转移到其他据点，包括在安德森维尔的战俘集中营。
3. 英国最大规模的越狱
英国历史上最大规模的越狱发生在1983年9月25日，属于爱尔兰共和军的38名犯人，从贝尔法斯特附近的梅兹监狱逃走。1981年，一群因支持爱尔兰统一而在冲突中入狱的共和党人在监狱发起绝食;有10人死亡，包括他们的领袖，博比桑兹。1983年，发生囚犯越狱事件，他们武装着私藏的枪支和刀具，制服警卫，劫持了一辆送食品到监狱的卡车。狱警试图阻止车辆通过大门，迫使逃犯从后部离开逃跑。一名警卫在逃跑中被刺而死于心脏病，而近二十几名狱警受伤。几天内，19人被抓(三人没能从监狱出去)，但其他人逃走了。有几个人最终来到了美国。梅兹监狱作为1998年耶稣受难日和平协议的一部分，在2000年关闭。
4. 两次越狱的大毒枭
2014年2月22日，全球通缉罪犯，毒品贩“矮子”Joaquin Guzman Loera在逃亡十多年后被捕。Guzman最早是在1993年被捕，因谋杀被判处20年监禁。虽然被关在墨西哥哈利斯科州一所戒备森严的高级监狱，他付清了员工的工资，让他的企业继续经营犯罪。2001年，他成功越狱;有传言说他是藏在洗衣车里被推出去的，而其他来源说是监狱官员让他大咧咧走出来的。多年之后他继续使用暴力、贿赂和大型信息网络来帮助他逍遥法外。他的组织发展成为美国最大的非法毒品供应商，美国政府悬赏500万美元逮捕他。
2014年2月22日，执法人员终于在墨西哥马萨特兰的一套制毒公寓逮捕了他。然而，2015年7月11日，Guzman被关押在国家最高安全监狱中却再次逃脱，这次通过他牢房地板上的一个洞，经过偷偷挖的一英里长的隧道，里面还装有灯和通风设备。此后，他还是处于外逃状态。
5. 用假枪越狱的著名大佬
John Dillinger20多岁以前一直在州立监狱，因为他试图抢劫印第安纳州一个小镇杂货商。1933年5月，他被假释，随即进行了一系列的银行抢劫，成为了美国通缉犯罪团伙的一名成员。1933年9月，他因银行抢劫被捕，关押在俄亥俄州利马。次月，Dillinger犯罪同伙出现在利马监狱，冒充执法官员，通知警长他们想见Dillinger。当警长要求看徽章时，他们杀了他，然后迅速将Dillinger从监室救了出来。
1934年1月，Dillinger和一些同伙在东芝加哥抢劫银行的时候，打死一名警官。在亚利桑那州的图森被逮捕。之后，他被引渡到印第安纳州受审，关押在雷克郡监狱，当局吹嘘说是最严密的监狱。然而，1934年3月3日，Dillinger手持假枪(可能是他的律师偷递或者是他自己做)强迫警卫释放他，偷了一个警长的车逃跑了。7月，FBI终于追上这个31岁的歹徒，在当他离开芝加哥一家电影院时将他开枪打死。
6. 逃离伦敦塔的贵族
在加入1715年的詹姆斯二世党人的叛乱之后，天主教贵族William Maxwell，Nithsdale第五代伯爵，被关在伦敦塔。宣判他犯有叛国罪，处以死刑。1716年，Nithsdale夫人在她的丈夫将要被处决前不久，在她的女仆和几个女性朋友陪同下去监狱探望他。伯爵的女子军将他伪装成女人从伦敦塔将他救了出来。伯爵随后逃离英国，而这次是伪装成威尼斯大使的一个仆人，并最终逃到了罗马。而一旦Nithsdale夫人被怀疑参与伯爵逃脱就会有生命危险，但她最终设法逃离了英国，在罗马和她的丈夫汇合。
7. 落基山脉的连环杀手
1976年，法学院退学的Ted Bundy因绑架在犹他州监狱开始服刑。次年，因1975年涉嫌谋杀一名护士，被引渡到科罗拉多的阿斯本。1977年6月，在法院的听证会休会期间，Bundy作为自己的辩护律师，要求使用法院的法律图书馆。独自在那里后，他从二楼的窗户跳下然后逃进了阿斯彭山。随后六天，他一直在潜逃，后来迷路了，Bundy偷了一辆车并返回到亚斯本，在那里他被警方逮捕，被送回在格伦伍德的监狱温泉。12月份，经过减肥后，Bundy挤进他牢房天花板上为装灯具留的洞，匍匐前行，最后跳进监狱看守的公寓，然后大摇大摆从前门出去了。
随后他前往佛罗里达州，在那里他谋杀了两个佛罗里达州立大学的女学生和一名12岁女孩。1978年2月15日，Bundy在彭萨科拉被警方逮捕。1989年，在电椅上被处死，享年42岁，Bundy承认在美国犯下了30起谋杀;一些专家认为实际数字可能更高。
8. 二战的越狱
二战时期，德国东部的科尔迪兹古堡，被变成戒备森严的战俘营。很多人被关在城堡里，战争期间官方称呼为Oflag IV-C，被送到这里的人都是之前逃跑过，或其他战俘集中营试图逃跑的人。许多囚犯试图逃出科迪兹，他们中的一些人成功了，那些被抓的通常被单独监禁，进行处罚。然而，1944年3月，在纳粹处决了第三集中营的50名试图逃跑的战俘后(大逃亡事件)，英国军事情报警告不要进一步试图越狱。
但这并没有阻止科迪兹的一小群人的独特计划：造一架滑翔机。其中包括英国的飞行员Bill Goldfinch 和 Jack Best，还有前赛车手Tony Rolt，他们在一处阁楼的隐藏空间，用偷来的木材碎料和电缆造了一架双人滑翔机。他们打算从城堡的屋顶发射这架叫“科迪兹公鸡(Colditz Cock)”的滑翔机，不过计划还未实施，科迪兹就在1945年4月被盟军解放了。2000年，在金翅雀原始规格的基础上，建立了一个全尺寸的“科迪兹公鸡”复制品，在英国皇家空军基地飞起，邀请了老兵参观表演。
